Das Gebiet, in dem seit Jahrhunderten Chianti Classico produziert wird, ist ein Teil der Toskana, der im Norden durch die Ausläufer von Florenz, im Osten durch Monti del Chianti, im Süden durch die Stadt Siena, im Westen durch die Talebene der Flüsse Greve, Pesa und Elsa, längseits durch die Autostrada del Palio begrenzt wird.

Es ist ein durch antike Tradition geprägtes Land, das in weit zurückliegenden Zeiten zuerst von den Etruskern - deren Spuren und Zeugnisse einem über die Welt des Weines überall begegnen - und später von den Römern zivilisiert wurde. Im Mittelalter war das Chianti Classico Ort zahlreicher Schlachten zwischen den Städten Florenz und Siena.
So entstanden in dieser Zeit viele Dörfer, Abteien, Burgen und Hochburgen, die dann später, als sich die Zeiten beruhigt hatten, teilweise in Villen und Wohnsitze umgewandelt wurden. Die grossen Kastanien-und Eichenwaldbestände mußten nun der Felderbestellung und dem Weinanbau weichen. Nach und nach erlangte das Gebiet zunehmend an wirtschaftlicher Bedeutung und internationaler Berühmtheit.

Im Zusammenhang mit der Rotweinherstellung in dieser Region, wird der Name " Chianti " erstmalig in einem Dokument aus des Jahre 1404 erwähnt. Bereits im 16. Jahrhundert war der Export von Rotwein nach England schon keine Seltenheit mehr. Im 17. Jahrhundert erlebte die Toskana dann eine landwirtschaftliche Wiedergeburt. Mit der Einführung des Halbpachtsystems, erlangte auch das Gebiet des Chianti Classico grosse Bereicherung und Verbesserung in Bezug auf Arbeits-und Produktionsorganisation. Und so entstanden gerade in dieser Zeit viele Landgüter und Gutshäuser, die bis heute noch existieren.

Die "Hauptstädte" des Chiant Classico sind Florenz und Siena. Seine Ausdehnung erstreckt sich genau zwischen diesen beiden Provinzen. Es handelt sich dabei um eine 70.000 Hektar große Fläche, die die Gemeinden von Castellina, Gaiole, Greve und Radda in Chianti, teilweise die Gemeinden von Barberino Val d'Elsa, Castelnuovo Berardenga, Poggibonsi, San Casciano Val di Pesa und Tavarnelle Val di Pesa. Fast die Hälfte des Gebietes ist bewaldet. So trifft man fast überall auf Eichen, hingegen sich Kastanienbäume vorrangig im östlichen Randbereich angesiedelt haben. Nadelhölzer sind in höheren Lagen zu finden, wogegen sich die Pinien eher in niedrigen Ebenen, südlich von Florenz wohlfühlen. Die Tierwelt ist längst nicht mehr so artenreich wie einst. Jedoch auch heute trifft man noch leicht auf Fasane, Hasen, Rehe und Wildschweine.

Die Weinanbauzone des Chianti Classico wurde im Jahre 1932 durch ein Staatsdekret in seinen Grenzen bestimmt und ist seitdem in seinen Begrenzungen unverändert geblieben. Dieses Dekret, das Chianti Classico als die Zone von antikem Ursprung definiert, verlieh diesem Gebiet ferner das Zeugnis, das erste offizielle Weinanbaugebiet mit eigener Identität zu sein.