Il territorio che da secoli produce il Chianti Classico è una fetta di Toscana delimitata a nord dalle propaggini di Firenze, a est dai Monti del Chianti, a sud dalla città di Siena, a ovest dalle vallate della Greve, della Pesa e dell'Elsa, lungo le quali corre la superstrada del Palio. E' questa una terra di antiche tradizioni, civilizzata in tempi remoti, prima degli Etruschi - di cui esistono testimonianze proprio legate al mondo del vino - e poi dai Romani.

In epoca medievale il Chianti Classico fu terra di battaglia per le città di Firenze e Siena ed in quegli anni nacquero villaggi e badie, castelli e roccaforti, trasformati poi in parte in ville e residenze quando i tempi si fecero più tranquilli. Fu allora che ai grandi boschi di castagni e querce venne sottratto spazio per la coltivazione della vite, che acquistò progressivamente importanza economica e fama internazionale. Al 1404 risale il primo documento notarile in cui il nome Chianti appare riferito al vino rosso prodotto nella zona e nel '600 le esportazioni per l'Inghilterra non erano più un fatto occasionale.

A partire dal '700, poi, con la rinascita agraria della Toscana il Chianti Classico fu tutto interessato dalla conduzione mezzadrile e il paesaggio si arricchì delle testimonianze di una diversa organizzazione del lavoro: a quel periodo risalgono gran parte delle case coloniche e le sistemazione poderali ancora oggi esistenti. Le "capitali" del Chianti Classico sono le città di Siena e Firenze e le sue terre si estendono proprio a cavallo tra le due province: si tratta di 70.000 ettari che comprendono per intero i comuni di Castellina, Gaiole, Greve e Radda in Chianti, in parte quelli di Barberino Val d'Elsa, Castelnuovo Berardenga, Poggibonsi, San Casciano Val di Pesa e Tavarnelle Val di Pesa. Quasi la metà del territorio è occupata da boschi, presente un po' ovunque è la quercia mentre il castagno è diffuso soprattutto nella fascia orientale del territorio, le conifere sono concentrate alle alte quote, le pinete interessano le basse colline a sud di Firenze.

La fauna non è più ricca come un tempo ma ancora oggi è facile incontrare fagiani, cinghiali, lepri, caprioli. La zona viticola del Chianti Classico è stata delimitata nel 1932 da un decreto ministeriale e da allora i confini sono rimasti invariati. Il decreto definiva il Chianti Classico la "zona di origine più antica", conferendole un attestato di primogenitura e riconoscendole una identità tutta particolare.